Erstmal dazu: 100km sehe ich nicht als Problem, aber Triathlon. Du solltest unbedingt Etappen mit vielen Höhenmetern trainieren.

So zu Deinem Plan:

für mich ist Reisen mehr als eine sportliche Herausforderung. D.h. Man sollte ungeplantes zulassen und die Uhren ticken anders. Ich möchte auch Land (d.h. schöne Strecken abseits von Transitstrecken) Leute (Einladungen wahrnehmen, und wenn sich die Gelegenheit ergibt Zeit mit diesen Verbringen) und Kultur (Sehenswürdigkeiten ansehen)

Zum Thema: Konvoi. Erstmals sitzt 4 Stunden pro Tag in der Polizeistation. Dann darst Du hinter einem Jeep radeln. Nach 30 km kommt die nächste Polizeistation und das Spiel beginnt von vorn. Die wollen Dich mental zermürben und schnell loswerden.

Als Route würde ich Dir jetzt vorschlagen. Radel bis Istanbul. Folge dem Mittelmeer bis Portugal - von dort zum Nordkap.

Voteil: unkompliziert und Du kommst innerhalb Deines Zeit Limits an.

Ich werfe jetzt mal weitere Alternativen ins Rennen:
Kanada durchqueren (ca. 5000 km)
USA Umrundung
Australien Umrundung
Alaska - Mexico
Panamericana (Kolumbien bis Feuerland)

Wenn ich 3 Monate Zeit hätte, würde ich die (Original) Ruta40 in Argentinien machen. (Geht auf 5000Meter hoch, absolut schlechte Piste, Mörder-Wind, kein/kaum Verkehr, extrem grandiose Landschaft). Ist die zu schwer - kann auf die aktuelle Ruta40 Geht auf 5000Meter hoch, absolut schlechte Piste, Mörder-Wind, kaum Verkehr, grandiose Landschaft) ausweichen hier der Wikipedia Eintrag

Wenn Dir Thailand so wichtig ist: Flieg nach Bali fahre von dort nach Thailand und wieder zurück